В соответствии с планом 'Барбаросса' взятие Ленинграда было одной из главных целей германского командования. Кроме того, предполагалось создание флота Германии на Балтике. Советский Союз в 1941 году не имел боеспособного маневренного линейного флота. Советское кораблестроение было нацелено на постройку глобальных судов - линкоров и эсминцев, которые не позволяли вести военные действия в пределах Финского залива, и, следовательно, никакой угрозы для противника не представляли. Флот, стоявший к 1941 году у Таллина состоял из 11 подводных лодок (из них 4 - 'малютки'); кораблей, которые участвовали ещё в Первой Мировой войне; некоторого количества тральщиков, явно недостаточного для обеспечения действия флота в военное время; нескольких плавбаз и барж, мелких судов, собранных с территории всего Советского Союза. Крейсер Киров из-за огромных габаритов был совершенно не приспособлен для действий в акватории Финского залива.

В общей сложности на Восточной и Тыловой позициях было поставлено 5657 контактных мин и 1480 минных защитников. Кроме того, самолёты, надводные корабли и подлодки поставили целый ряд активных минных заграждений у выходов их финских шхер, на подходах к военным базам и портам Финляндии и Германии. Такое активное минирование означало, что советское командование явно недооценило главную опасность - авиацию противника.

Немецкие войска тоже позаботились о минировании на подходах к базе Таллина. Из 300 км пути от Таллина к Кронштадту - 50 приходилось на мощное заграждение ' Юминда'. Это давало основание для эфирных сообщений из Берлина: Балтийский флот окружён и ни один корабль не вырвется из таллинской гавани . Минирование немецкими самолётами Финского залива не осталось незамеченным советскими войсками, но подлодки были вынуждены в соответствии с приказами не вступать в бой с самолётами противника, и им оставалось лишь фиксировать месторасположение мин.

20 августа 1941 года немецкие войска начали наступление на Таллин. С самого начала поражение советских войск было очевидным, но директива на оставление Таллина была получена с огромным опозданием - только 26 августа. Такая нерешительность в принятии решений обусловлена некомпетентностью главнокомандующего Северо-Западным фронтом К.Е.Ворошилова и А.А.Жданова, который обеспечивал защиту Ленинграда в 1941 году. Операция по Таллинскому переходу была проведена наркомом Н.Г.Кузнецовым вне руководства советской Ставкой.

Несмотря на директиву об оставлении Таллина, К.Е.Ворошилов отдал приказ об эвакуации и переходе кораблей в Кронштадт только после того, как 27 августа в 19 :00 противник перешёл в атаку в прибрежной части Таллина и начал обстрел из артиллерии и тяжёлых миномётов рейда и причалов порта.

Только к утру 28 августа была завершена посадка людей и погрузка оружия и снаряжения на боевые корабли и транспорты. У входа в гавань Таллина в качестве брандера была оставлена плавбаза 'Амур' для преграждения доступа кораблей и судов с моря. Некоторые суда были возвращены к пирсу не пройдя и нескольких метров (будучи переполненной, плавбаза 'Вирония' была вновь подтянута и приняла ещё группу бойцов).

Задачей перехода была эвакуация войск и кораблей из Таллина при минимальных потерях. Условия перехода были тяжёлыми. Оба берега Финского залива уже были в руках противника. Против конвоя действовали курсанты бомбардировочной школы Люфтваффе.

На прибрежных аэродромах было сосредоточено большое количество немецких самолётов, которые в течение перехода вели прицельный обстрел кораблей. А советская истребительная авиация, потерявшая свои аэродромы в Эстонии, была перебазирована под Ленинград. Таким образом, советские корабли остались без прикрытия с воздуха. Советские самолёты имели ограниченный радиус действия, но по своим техническим параметрам могли покрыть расстояние Ленинград-Таллин. Причина отсутствия авиационного прикрытия снова кроется в трусости командования. Выходить в море без авиаприкрытия в такой ситуации было равносильно самоубийству.

Из-за промедления при эвакуации гарнизона Таллина противник успел блокировать позиции кораблей Балфлота, перегородив узкий залив между Коткой и мысом Юминданина. Советским командованием был выбран в Финском заливе только один фарватер - центральный. Выбор был основан только на том, что гигант крейсер Киров не мог пойти по фарватеру, имеющему меньший резерв глубины. Но почему для других кораблей не был предложен другой путь - остаётся загадкой. Было очевидным, что обеспечение защитой флота, растянувшегося на километры по Финскому заливу, невозможно. Вся операция, на самом деле, как оказалось, состоит в защите крейсера Киров , потеря которого грозила адмиралу Трибуцу трибуналом. На прикрытие крейсера были брошены и без того малочисленные тральщики и эсминцы.

Тральщиков было катастрофически мало, поэтому перед выходом кораблей из главной базы не успели провести минную разведку и контрольное траление по маршруту перехода. На момент перехода Финский залив представлял из себя суп с клёцками - залив, напичканный как советскими, так и немецкими минами.

Утром 28 августа боевые корабли и транспорты под огнём артиллерии и миномётов вышли на внешний рейд, но быстрого продвижения не получилось из-за штормовой погоды (сильный, семибальный ветер с северо-востока). Только во второй половине дня погода улучшилась, корабли начали перестраиваться в походные порядки. В этом переходе тральщики оказались самыми полезными кораблями: они были буквально нарасхват. Именно тральщикам во время перехода досталось больше всего. Корабли не успевали расстреливать мины, подсекаемые параванами и тралами, не успевали отвернуть от внезапно появлявшихся на их пути мин и подрывались.

На минах погибли тральщики 'Краб', 'Барометр', подлодки 'С-5' и 'Щ-301', эсминцы 'Артём', 'Володарский', 'Калинин', 'Скорый', 'Яков Свердлов', сторожевые корабли 'Снег' и 'Циклон'.

Одной из причин массовой гибели кораблей был приказ командования боевым кораблям, которые прикрывали транспорты во время перехода, полученный через два часа после начала операции. Так, например, 2 подлодки получили радиограмму с крейсера Киров о выходе из состава прикрытия, что они и сделали, уйдя полным ходом в Кронштадт.

Видя некомпетентность командования, несколько судов, вопреки приказу, пошли через южный фарватер залива, благополучно достигли Кронштадта и тем самым спасли людей.

Переход из Таллина в Кронштадт - это переход сквозь минное поле, без прикрытия и разумного руководства. Любые разумные действия и инициатива капитанов противоречили полученному приказу, обрекавшему корабли на верную гибель.

Всего до Кронштадта добрались 112 кораблей, 23 транспорта и вспомогательных судна.

Во время перехода погибли 15 кораблей (5 эсминцев, 2 подлодки, 2 сторожевых корабля, 3 тральщика, канонерская лодка, сторожевой катер и торпедный), 51 транспорт и вспомогательное судно. Людские потери посчитать гораздо сложнее. Официальная цифра - более 20 тысяч человек, но это количество, которое подлежало учёту - военнообязанные. А какое число гражданских лиц эвакуировалось из Таллина - неизвестно, так как эвакуация осуществлялась стихийно. Из примерно 42 тысяч участников эвакуации достигло Кронштадта (в том числе вплавь) - около 18 тысяч человек.